Ole er den ene af de skakspillende Østergaard-brødre (den anden er Sven Erik).

Han har ikke deltaget så meget i klubturneringerne på det sidste pga. travlhed indenfor filmens verden; men han viser sin styrke (bl.a. sangstyrke) hvert år til julefrokosten.

Som tidligere biografdirektør i Skørping Bio, startede han de populære "Biomesterskaber", som i flere år har trukket folk langvejs fra. Arrangementet bestod af film, mad og lynskak.